Aos 14 anos, ganhou sua primeira guitarra. Ele aprendeu a tocar guitarra com um amigo no início da adolescência. Então, seus pais compraram para ele um computador Macintosh de Natal e com alguns softwares de editor de sons. Aos dezesseis começou a postar suas músicas no Myspace. Aos dezessete se tornou o artista número um no Myspace e no Smartpunk.
Depois de gravar sozinho seu primeiro EP, a “banda” fez um grande sucesso na Internet, chegando a alcançar 50 mil músicas tocadas por dia, e fazendo shows por todo o meio-oeste. No inicio de julho, ele estava no topo da lista do MySpace de artistas independentes mais ouvidos, e seu lançamento oficial do “The Yippee EP”, em 29 de julho foi seguido por uma apresentação no TRL’s “on radar” no dia seguinte.
Com pouca comunicação no colégio, passava a maior parte do seu tempo em casa compondo até que saiu da escola. “Eu não quero que ninguém pense que sair do colégio é uma coisa boa. Eu me arrependo disso.” disse, numa mensagem mandada via myspace dia 18 de janeiro de 2009.
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